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martes, 3 de septiembre de 2013

                                                 ACIDOS CARBOXILICOS 

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

 Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo-COOH  en el extremo de la cadena.  

 El grupo ácido está conformado por dos funciones: carboxilo e hidroxilo. Su tendencia es la de dar electrones o liberarlos.

El grupo carboxílico se une tanto a aril (aromático) o R (alquil, cadena carbonada), generando un gran número de ácidos. Los ácidos carboxílicos de la serie alifática, pueden ser saturados (solamente presentan carbonos e hidrógeno enlazados en forma sencilla, ej. C-H) o insaturados (presentan dobles enlaces o ligaduras entre los carbonos, ejemplo C=C), son conocidos como ácidos grasos, por encontrarse en muchas grasas de origen animal o vegetal, también se encuentran en estado libre en el reino vegetal siendo los responsables de los sabores ácidos y en algunos casos astringentes de frutas y hortalizas, su papel biológico es diverso, ya que,participan en muchas síntesis de compuestos, característicos al producto en dónde se encuentren.


NOMENCLATURA 

-Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".  
ácido etanoico
-Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
ácido propanodioico

 -Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.

   -Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden. 
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico


MODELOS MOLECULARES 




PROPIEDADES FÍSICAS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua


Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes 
e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butirico , valeriánico y caproico ; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidad


los ácidos carboxilicos son solubles en solventes menos polares , tales como el éter , alcohol ,benceno ,etc . los ácidos carboxilicos hierven a temperaturas aun mas altas que los alcoholes .
esos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxilico se mantiene unidas por 2 puentes de hidrógeno .


PROPIEDADES QUIMICAS 

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.


Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. 

Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.




TABLA DE ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS 

ác. metanoico
(ác. fórmico)
ác. etanoico
(ác. acético)
ác. propenoico
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)
ác. propanodioico
(ác. malónico)
1,1,3-propanotricarboxílico


USOS EN LA INDUSTRIA 


se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.


antitranspirantes

detergentes biodegradables
caucho artificial



BENEFICIOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS 


El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas

El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.

El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.

El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.

Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena 

medicina para los nervios.

El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.


RIESGOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS 


  • Hidróxido de sodio
Riesgos

-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.
  • Ácido Benzoico
Riesgos:

En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido  acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
  • Acido Clorhídrico
Riesgos

-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.



BIBLIOGRAFIA








lunes, 12 de agosto de 2013

Aldehídos y Cetonas



ALDEHÍDOS



Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.



Aldehído alifático


Aldehído aromático


El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.





En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.





PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.


El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción a alcoholes.


Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.



Reducción a hidrocarburos


Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.



Polimerización


Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce comoparafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición


Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.





PRINCIPALES COMPUESTOS DE LOS ALDEHÍDOS .



¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?



¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C N
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C N
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N La hidrólisis de los nitrilos da en primer lugar amidas.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida H2O / H+ / y después el ácido correSpondiente al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida H2O / H+ / H3C OH ác.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida CH3MgBr H2O / H+ / H3C OH ác. butanoico O El tratamiento con un haluro de alquilmagnesio.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida CH3MgBr H2O / H+ / H3C OH H3C N Br Mg ác. butanoico O CH3 bromuro de 1-metilbotanoimina-magnesio triplenlace.com produce un compuesto de Grignard o magnesiano (que en este caso es una imina: RR’C=NR”).


ALDEHÍDOS Y SUS APLICACIONES.




En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se como -CHO o -H=O y se conoce como grupo formilo, por ejemplo:


Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de los primarios.






USOS EN LA INDUSTRIA .


• Formaldehído: es un gas incoloro, que tiene propiedades antisépticas. Es muy soluble en agua y una solución al 37% es llamada formalina. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc


• La formalina mata bacterias, es usado como desinfectante y preservante de piel.


• Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes.

• La metadona una molécula más compleja tiene propiedades analgésicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adicción de heroína.

• Aldehídos y cetonas naturales los encontramos como: los azucares son polihidroxialdehídos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona.

• Muchos aldehídos y cetonas tienen olor y sabor agradable: vainillina, benzaldehího.Se usan en la industria de alimentos.

RIESGOS DE LOS ALDEHÍDOS.

La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.

BENEFICIOS DE LOS ALDEHÍDOS.


Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de diorganocupratos a cloruros de ácido.

La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.


CETONAS


Se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.





El grupo funcional de las Cetonas se llama carbonilo y es:






El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.


Según la nomenclatura oficial, se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.


Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).


Por ejemplo:




Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.


Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.


Obtención:


A partir de los alcoholes secundarios:


Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.


Por oxidación:


Deshidrogenación catalítica:

Por calentamiento de sales orgánicas:


Hidratando alquinos:



PROPIEDADES FÍSICAS

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La slubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.


PROPIEDADES QUÍMICAS.

Reacciones de adición


Adición de Hidrógeno:


Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.


Adición de sulfito ácido de sodio:

Adición de ácido cianhídrico:

Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.





Reacciones de sustitución:


Con halógenos dan reacciones de sustitución:





La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.


Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.

Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.

A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.



COMPUESTOS DE LA CETONA.

Es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente, y su forma molecular es C3H6O.

La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona por el lugar en el que se encuentra la cetona (CO).

CETONAS Y SUS APLICACIONES.

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.


4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

USOS EN LA INDUSTRIA DE LOS


CETONAS.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

RIESGOS DE LOS CETONAS.

La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligan al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.

BENEFICIOS DE LA CETONAS

Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.






Bibliográfia:

http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html
http://www.slideshare.net/Triplenlace/principales-compuestos-qumicos-5aldehdos-cetonas-cidos-y-derivados-nitrilos-09-hidrlisis-de-nitrilos
http://es.scribd.com/doc/21948813/17/Aplicaciones-de-los-aldehidos-y-cetonas
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081020165715AA6qmQ9
http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/riesgos-para-la-salud-aldehidos-y.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas
http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081201155056AAECxnG
http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.htmlhttp://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/uso-industrial-de-la-cetona.html

martes, 23 de julio de 2013













PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES


Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.






El término se hace también extensivo a diversos productos

sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más
grupos alcoholes.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.


El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.


PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.




PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES


Reacciones de alcoholes.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

















Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes:
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:


Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:


(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl



USOS:

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Los alcoholes también se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales como:
EL propanoles un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y Líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.
El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites, tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos lociones para la piel, tónicos capilares, pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. También es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintetico de bebidas no alcohólicas , entre otros alimentos EL butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas entre muchos más ejemplos barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales,tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en lasindustrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficasy perfumes
El isobutanol es un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes,productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El
terc-butanol se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolventes en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente de
productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos,plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos,aceleradores del caucho, entre otros.



RIESGOS DEL ALCOHOL

El abuso del alcohol aumenta el riesgo de determinadas enfermedades como la cirrosis del hígado (lesión de las células del higado) y pancreatitis (inflamación del páncreas), así como de ciertos tipos de cáncer como el cáncer de hígado, de la boca, de la faringe, de la laringe (donde están las cuerdas vocales) y del esófagoEntre las consecuencias a largo plazo sobre la salud del abuso del alcohol se encuentran la falta de apetito, deficiencias vitamínicas, molestias en el estómago, problemas en la piel, impotencia sexual, obesidad, lesión del corazón y del sistema nervioso central, pérdida de memoria y desórdenes psicológicos.El abuso del alcohol también aumenta el riesgo de muerte por accidente de tráfico, de lesiones laborales y durante el ocio, la probabilidad de homicidio y suicidio y de lesiones del feto durante el embarazo.entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, del cual se obtiene metanol como subproducto. También se producemediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante unproceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el


monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido de carbono, El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los
alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones se ha comprobado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal. En el caso de una intoxicación grave por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico causando una permanente ceguera acompañada de cambios degenerativos en las células


BENEFICIOS DEL ALCOHOL


Previene enfermedades del corazón: Se dice que los antioxidantes en el vino tinto ayudan a la salud del corazón y el sistema cardiovascular. Las personas activas, que consumen por lo menos una bebida alcohólica a la semana, tienen un 50% menos de probabilidades de desarrollar una enfermedad cardíaca que una persona que se pasa todo el día frente al televisor.
Aumenta el colesterol 'bueno': La cerveza y el vino pueden aumentar el nivel de lipoproteínas de alta densidad (HDL, en inglés) que son capaces de retirar el colesterol de las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su excreción, lo que ayuda a evitar enfermedades como la arteriosclerosis. Sin embargo, hay que tener cuidado con las calorías de la cerveza, especialmente las de las oscuras; el abdomen podría sufrir las consecuencias.
Reduce la artritis: El alcohol puede disminuir considerablemente las posibilidades de contraer artritis en la vejez. Sin embargo, su consumo excesivo pude aumentar el riesgo de desarrollar la osteoporosis. Así, mientras una copa de vino puede evitar el dolor persistente de los huesos, también puede volverlos más propensos a romperse como ramitas. La solución: un 'ruso blanco', un cóctel de vodka con leche, que podría ayudar a los huesos de las dos maneras.
Aumenta la fibra: Al derivar de granos, la cerveza es realmente una fuente de buena fibra dietética, buena para aliviar algunos problemas de estreñimiento, hemorroides, diverticulosis y síndrome de intestino (colon) irritable. De hecho, medio litro (unas dos tazas) de cerveza puede proporcionar más de un cuarto de su ingesta diaria necesaria de fibra. Pero tenga cuidado, demasiada fibra puede conducir a visitar el inodoro más veces de lo debido.
Previene ciertos tipos de cáncer: Así es, incluso una amenaza de recaída y muerte por ciertos tipos de cáncer se puede reducir con unos pocos pero generosos tragos de vino. Para ser específicos, la enfermedad de Hodgking y el cáncer de riñón podrán ser combatidos, incluso se podrán prevenir, con un poco de vino tinto.
Previene enfermedades neurológicas: Según algunos estudios, tomar un poco de alcohol de vez en cuando puede ayudar a prevenir el mal de Alzheimer y accidentes cerebrovasculares. Las proteínas de las vainas de mielina, que ayudan a proteger las vías neurológicas en el sistema nervioso, responden positivamente al alcohol. Por supuesto, el exceso provoca la muerte de las células del cerebro, por lo que una vez más, la moderación es la clave.
Salva vidas: Así es, pero de una manera muy particular. En caso de que, por alguna razón, llegara a ingerir anticongelante, una maratón de tragos de vodka o whisky puede salvarle la vida. ¡Es verdad! El alcohol actúa anulando los efectos peligrosos del etilenglicol, el componente principal en los anticongelantes.
El compuesto más representativo es el alcohol etílico o etanol ,usado en la producción de bebidas como vino, aguardientes, cervezas, su formula es CH3-CH2-OH (C2H60)






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http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol




http://kimiexplorer.wikispaces.com/Alcoholes




http://www.google.com.co/imgres?imgurl=&imgrefurl=http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html&h=0&w=0&sz=1&tbnid=Mw__ktPQXAxCQM&tbnh=155&tbnw=325&zoom=1&docid=ElvQz4HI9Ei2FM&hl=es




http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-Fisicas-y-Quimicas-De-Los/222732.html




https://www.dropbox.com/s/2sqstc753mus2x8/propiedad%20de%20los%20alcoholes.pdf









http://actualidad.rt.com/ciencias/view/41647-Siete-razones-por-que-alcohol-es-bueno-para-salud




https://www.google.com.co/search?=N&tab=wi&ei=m4nsUdvBJY729gTYkoDQBw&biw=1366&bih=667&sei=nYnsUaPKGvKv4APauIGABA#imgdii=_




http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/




http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/e/ETERDIETILICO.pdf



















Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se ha reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.



En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:



ROH + HOR' → ROR' + H2O

RO- + R'X → ROR' + X-



Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.



Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

PROPIEDADES FÍSCIAS DE LOS ÉTERES:



El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.



Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.



Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.



PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES:



Los éteres tiene muy poca re actividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace c-o. Por ello, se utiliza mucho como disolvente inertes en reacciones organicas en contacto con el aire fueron una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables poco volátiles.estos constituyen un peligro cuando se destila un étere, pues se concentran en el residuo yo ideen dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor antes de la destilación.



USOS:



Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Diésel.

Fuertes pegamentos

Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.



RIESGOS:

El eter dietilico puede afectarle al inhalarlo
El contacto puede irritar la piel y los ojos
Respirar eter dietilico puede irritar la nariz y la garganta
La alta exposición puede afectar el riñón
El eter dietilico es un líquito sumamente inflamable
Presenta un grave pleigro de incendio
El contacto prolongado o repetido con la piel puede secarla, y caudar descamación y agrietamiento
Respirar eter dietilico puede causar somnolencia exitación, mareo, vomito, respiracion irregular y aumento de la salibación.
La alta exposición puede causar perdida del conocimiento, e incluso la muerte.

























http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/e/ETERDIETILICO.pdf

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/





















Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.



Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:



Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave



butanoato de metilo: olor a Piña



salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)



octanoato de heptilo: olor a frambuesa



etanoato de isopentilo: olor a plátano



pentanoato de pentilo: olor a manzana



butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque



etanoato de octilo: olor a naranja.



Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

PROPIEDADES QUIMICAS



En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.



Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3reflujado con THF.3



El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen , laCondensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.



Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard.


PROPIEDADES FÍSICAS



Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.



Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:



Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave



butanoato de metilo: olor a Piña



salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)



octanoato de heptilo: olor a frambuesa



etanoato de isopentilo: olor a plátano



pentanoato de pentilo: olor a manzana



butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque



etanoato de octilo: olor a naranja.



Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:







USOS:


Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales, todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos.





RIESGOS:

Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.
Que hasta la fecha no se ha validado un método de migración específica de los ésteres de ácido ftálico a partir de los materiales que los contienen, bajo condiciones reales de uso, lo que impide el establecimiento de límites admisibles para la migración de los ésteres de ácido ftálico en juguetes y artículos de puericultura.
Que en ejercicio de la capacidad del Estado Nacional para determinar los requisitos esenciales de seguridad que deben cumplir los productos de venta libre y/o de uso masivo para garantizar a la población que las sustancias empleadas no comprometen su seguridad en condiciones previsibles de uso, el MINISTERIO DE SALUD dictó la Resolución N° 978/99.

Que atendiendo a que en otros países de la región carecen de iguales restricciones a estos productos y siendo la REPUBLICA ARGENTINA territorio de tránsito directo comercial entre algunos de ellos, el MINISTERIO DE SALUD por Resolución N° 268 de fecha 17 de abril de 2000 hizo inaplicable los términos de la Resolución N° 978/99 a la mercadería que arribe al territorio aduanero en tránsito directo con destino al exterior.
Que el 5 de septiembre próximo pasado la Comisión Europea prolongó por tercera vez la validez de la Decisión 1998/815/CE sobre medias relativas a la prohibición de la comercialización de juguetes y artículos de puericultura destinados a ser llevados a la boca.
Que si bien la restricción impuesta acota significativamente el riesgo a que están expuestos los niños menores de tres años, también es sabido que en esta etapa de la vida los niños presentan una fuerte tendencia a llevarse a la boca todo tipo de objetos, y no sólo aquellos diseñados a tal efecto, por lo que aparece conveniente establecer un procedimiento que permita identificar a los artículos dirigidos a este grupo etario que contengan los ésteres de ácido ftálico definidos como riesgosos para la salud.



http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090616154709AAnzwta

https://www.google.com.co/search?aq=&hl=es&rlz=1T4AURU_esCO502CO509&q=google&um=1&ie=UTF-8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=1kruUYvLHZTa8ASsn4HACw&biw=1366&bih=609&sei=2EruUZXoIZH69gSbkoHgCQ#um=1&hl=es&rlz=1T4AURU_esCO502CO509&tbm=isch&sa=1&q=esteres&oq=esteres&gs_l=img.3..0l10.446.2532.0.2679.13.11.0.0.0.0.413.1534.3j4j0j1j1.9.0....0...1c.1.21.img.WqOQ2a6dVmQ&bav=on.2,or.r_cp.r_qf.&bvm=bv.49478099,d.eWU&fp=8391ad14c1d2cbdc&biw=1366&bih=609

http://www.galeon.com/cheko/aplica.html



http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster#Propiedades_f.C3.ADsicas