ALDEHÍDOS
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo
dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
Aldehído alifático
Aldehído aromático
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.
En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce comoparafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.
Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
PRINCIPALES COMPUESTOS DE LOS ALDEHÍDOS .
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C N
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C N
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N La hidrólisis de los nitrilos da en primer lugar amidas.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida H2O / H+ / y después el ácido correSpondiente al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida H2O / H+ / H3C OH ác.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida CH3MgBr H2O / H+ / H3C OH ác. butanoico O El tratamiento con un haluro de alquilmagnesio.
¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de metilmagnesio e hidrolizar el producto?H3C H2O / H+ / N butanamida CH3MgBr H2O / H+ / H3C OH H3C N Br Mg ác. butanoico O CH3 bromuro de 1-metilbotanoimina-magnesio triplenlace.com produce un compuesto de Grignard o magnesiano (que en este caso es una imina: RR’C=NR”).
ALDEHÍDOS Y SUS APLICACIONES.
En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se como -CHO o -H=O y se conoce como grupo formilo, por ejemplo:
Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de los primarios.
USOS EN LA INDUSTRIA .
• Formaldehído: es un gas incoloro, que tiene propiedades antisépticas. Es muy soluble en agua y una solución al 37% es llamada formalina. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc
• La formalina mata bacterias, es usado como desinfectante y preservante de piel.
• Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes.
• La metadona una molécula más compleja tiene propiedades analgésicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adicción de heroína.
• Aldehídos y cetonas naturales los encontramos como: los azucares son polihidroxialdehídos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona.
• Muchos aldehídos y cetonas tienen olor y sabor agradable: vainillina, benzaldehího.Se usan en la industria de alimentos.
RIESGOS DE LOS ALDEHÍDOS.
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
BENEFICIOS DE LOS ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de diorganocupratos a cloruros de ácido.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.
CETONAS
Se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.
El grupo funcional de las Cetonas se llama carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtención:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:
Deshidrogenación catalítica:
Por calentamiento de sales orgánicas:
Hidratando alquinos:
PROPIEDADES FÍSICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La slubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de sulfito ácido de sodio:
Adición de ácido cianhídrico:
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:
La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.
Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.
A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.
COMPUESTOS DE LA CETONA.
Es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente, y su forma molecular es C3H6O.
La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona por el lugar en el que se encuentra la cetona (CO).
CETONAS Y SUS APLICACIONES.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.
USOS EN LA INDUSTRIA DE LOS
CETONAS.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
RIESGOS DE LOS CETONAS.
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligan al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
BENEFICIOS DE LA CETONAS
Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
Bibliográfia:
http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html
http://www.slideshare.net/Triplenlace/principales-compuestos-qumicos-5aldehdos-cetonas-cidos-y-derivados-nitrilos-09-hidrlisis-de-nitrilos
http://es.scribd.com/doc/21948813/17/Aplicaciones-de-los-aldehidos-y-cetonas
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081020165715AA6qmQ9
http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/riesgos-para-la-salud-aldehidos-y.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas
http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081201155056AAECxnG
http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.htmlhttp://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/uso-industrial-de-la-cetona.html
