ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
El grupo ácido está conformado por dos funciones: carboxilo e hidroxilo. Su tendencia es la de dar electrones o liberarlos.
El grupo carboxílico se une tanto a aril (aromático) o R (alquil, cadena carbonada), generando un gran número de ácidos. Los ácidos carboxílicos de la serie alifática, pueden ser saturados (solamente presentan carbonos e hidrógeno enlazados en forma sencilla, ej. C-H) o insaturados (presentan dobles enlaces o ligaduras entre los carbonos, ejemplo C=C), son conocidos como ácidos grasos, por encontrarse en muchas grasas de origen animal o vegetal, también se encuentran en estado libre en el reino vegetal siendo los responsables de los sabores ácidos y en algunos casos astringentes de frutas y hortalizas, su papel biológico es diverso, ya que,participan en muchas síntesis de compuestos, característicos al producto en dónde se encuentren.
NOMENCLATURA
-Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
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| ácido etanoico |
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| ácido propanodioico |
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| ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico |
PROPIEDADES FÍSICAS
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos
sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se
comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los
primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico
y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados
átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes
e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butirico , valeriánico y caproico ; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidad
los ácidos carboxilicos son solubles en solventes menos polares , tales como el éter , alcohol ,benceno ,etc . los ácidos carboxilicos hierven a temperaturas aun mas altas que los alcoholes .
esos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxilico se mantiene unidas por 2 puentes de hidrógeno .
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos
carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que
sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo
del grupo –OH por otro grupo.
Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos
Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos
experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para
formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En
la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal
pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono
y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido
inicial.
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros
fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios.
Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento
en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.
TABLA DE ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS
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ác. metanoico
(ác. fórmico) |
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ác. etanoico
(ác. acético) |
 | ác. propenoico |
 |
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico) |
|
ác. propanodioico
(ác. malónico) |
|
1,1,3-propanotricarboxílico
|
USOS EN LA INDUSTRIA
se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
antitranspirantes
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detergentes biodegradables
caucho artificial
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BENEFICIOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena
medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
- Hidróxido de sodio
Riesgos
-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.
-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.
- Ácido Benzoico
Riesgos:
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
- Acido Clorhídrico
Riesgos
-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.
-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.
BIBLIOGRAFIA
